風(fēng)暴》，在片中飾演正值青春期的問題少年保羅；同年12月12日，由其主演的喜劇電影《解構(gòu)愛情狂》上映，在片中飾演男主人公哈利創(chuàng)造的虛擬角色哈維·斯特恩 。
1998年5月22日，與約翰尼·德普聯(lián)袂主演的犯罪喜劇電影《賭城風(fēng)情畫》上映，在片中飾演一個(gè)邋遢的旅行者；同年9月，主演了由加里·羅斯執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《歡樂谷》，在片中飾演被吸入20世紀(jì)50年代電視節(jié)目里的年輕人大衛(wèi) ，憑借該片獲得第25屆土星獎最佳年輕演員 。
1999年12月17日，與查理茲·塞隆共同主演的劇情電影《總有驕陽》上映，在片中飾演從孤兒院長大的青年荷馬  。 2002年8月7日，與克爾斯滕·鄧斯特搭檔主演的超級英雄電影《蜘蛛俠》上映，在片中飾演怯弱又勇敢、憨厚又可愛的蜘蛛俠彼得·帕克 ，他憑借該片獲得第4屆青少年選擇獎最佳動作冒險(xiǎn)男演員 ；同年12月17日，由其參與制片的劇情電影《第25小時(shí)》上映，該片由導(dǎo)演斯派克·李執(zhí)導(dǎo) 。2003年，主演了由加里·羅斯執(zhí)導(dǎo)的勵(lì)志電影《奔騰年代》，他在片中飾演20世紀(jì)30年代的美國賽馬冠軍霍華德 。2004年6月30日，由其主演的超級英雄電影《蜘蛛俠2》在全球同步上映，在片中飾演游走于都市冒險(xiǎn)與大學(xué)生活的蜘蛛俠彼得·帕克 ，他憑借該片獲得第31屆土星獎最佳男主角 。
2006年12月22日，與喬治·克魯尼聯(lián)袂主演的懸疑電影《德國好人》上映，他在片中飾演性格溫厚的美國士兵科伯羅·塔利 。2007年，由其主演的超級英雄電影《蜘蛛俠3》上映，在片中飾演陷入愛情與友情糾纏的蜘蛛俠彼得·帕克 ，憑借該片入圍第9屆青少年選擇獎最佳動作冒險(xiǎn)電影男演員，并與克爾斯滕·鄧斯特共同入圍第34屆人民選擇獎最受歡迎銀幕組合 。
2009年11月22日，與娜塔莉·波特曼共同主演的驚悚電影《兄弟》在美國首映，他在片中飾演海軍陸戰(zhàn)隊(duì)軍官山姆 ，憑借該片入圍第67屆金球獎劇情類最佳男主角 。2011年，由其參與制片的劇情電影《鄉(xiāng)謠情緣》上映  。
2012年11月，由其主演的喜劇電影《亂斗夫妻》在美國上映，在片中飾演陷入中年危機(jī)的有婦之夫杰夫 。2013年8月30日，與萊昂納多·迪卡普里奧聯(lián)袂主演的劇情電影《了不起的蓋茨比》上映，在片中飾演黛西的遠(yuǎn)房表哥尼克 。
 2014年1月31日，與喬什·布洛林、凱特·溫斯萊特共同主演的劇情電影《勞動日》上映，在片中飾演單身母親阿黛爾的兒子亨利  。2015年9月18日，由其主演的傳記電影《出棋制勝》在北美上映，他在片中飾演前國際象棋世界冠軍鮑比·菲舍爾 。 2017年3月31日，由其參與配音的動畫電影《寶貝老板》上映，該片由湯姆·麥克萊格雷斯執(zhí)導(dǎo)，托比·馬奎爾在片中擔(dān)任旁白 。
個(gè)人生活
2007年，托比·馬奎爾與其相戀多年的女友詹妮弗·梅耶在夏威夷結(jié)婚；同年11月，詹妮弗·梅耶生下了他們的女兒如比 。2016年10月18日，托比·馬奎爾與妻子與詹妮弗·梅耶發(fā)表聯(lián)合聲明，宣布正式分手，兩人九年的婚姻就此終結(jié)。